Окончания в органической химии

Окончания в органической химии

Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.

1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – СпН2п+2.

М (СпН2п+2)=(14п+2)г/моль, σ-связи, SP3-гибридизация,

1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr2Rr + НВr (галогены только в газообразном состоянии);

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм): R-Н +НО – NО2(разб) −→RNО22 внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

3. р. изомеризации (у С4Н10 и следующих) в присутствии катализатора – AlCl3:

СН3-СН2-СН2-СН3 —→ СН3-СН (СН3)-CН3

4.крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора: С8Н18→С4Н104Н8

5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН4→С2Н4↑+2Н2↑ при t=5000С-10000С

2СН4→С2Н2↑+3Н2↑ при t=10000С-15000С2СН4→2С+4Н2↑ при t15000С (пиролиз)

6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С6Н12 → С6Н6 + 3Н2

7. р. горения — ( + О2) СпН2п+2 + (3п+1)/2О2 → пСО2↑ + (п+1) Н2О + Q (экзотерм.)

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

СН4 из воздуха→ СН3ОН

→НСНО

→НСООН

8. р. Вюрца («удвоение») 2СН3Cl + 2Na → 2NaCl + C2H6, в кислой среде.

9. получение алканов: а) С+2Н2 → СН4↑ под действием эл. разряда;

б) СН3-СООNa + NaOHCH4↑ + Na2CO3 при спекании сухих веществ

в) Al4C3 + 12НОН → 3СН4↑ + 4Al(ОН)3↓; г) Al4C3 + 12НСl→ 3СН4↑ + 4AlСl3.

2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – СпН2п. М (СпН2п)= 14п г/моль, σ-связи, SP3-гибридизация,

1. р. присоединения (+Н2, +Вr2,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углеродаC3H6 +Br2=BrCH2CH2CH2Br;

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и атомами углерода);

3. р. элиминирования (дегидрирования) С6Н12 → С6Н6 + 3Н2↑(катализ: Ni, t)

4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем: С6Н12 + 4[О] → СН2-СН2-СООН

(адипиновая кислота) СН2-СН2-СООН

3. Алкены (непредельные). Общая формула – СпН2п. М (СпН2п)= 14п г/моль, σ- и π-связи, SP2-гибридизация,

1.р. присоединение Н2, НГ, Г2 и Н2О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм)

а) гидрогалогенирование:СН2=СН2 + НBr → СН3-СН2Br

в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН2):

СН3-СН=СН2 + НBr → СН3-СНBr-СН3; продолжение см. дальше.

б) гидратация:СН3-С=СН2 + НОН → СН3-С(ОН)-СН3 (в присутствии минерал кислот)

│ │

СН3 СН3

в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br2) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО4: СН2 = СН2 + Br2 BrСН2-СН2Br

г)гидрирование: СН3-СН=СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН3 (катализатор – Ni, t)

2.р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=5000С: СН3-СН=СН2 + Cl2 → ClСН2-СН=СН3 + НCl

3.р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО4(р. Вагнера)

СН2 = СН2 + [О] + Н2О → СН2ОН-СН2ОН (упрощенная запись)

или 3СН2 = СН2 + 2КМпО4 + 4Н2О → 3СН2ОН-СН2ОН + 2МпО2↓ + 2КОН

б)жесткое – кипящим раствором КМпО4 в кислой среде СН3-СН=СН-СН3 + 4[О] → 2 СН3-СООН

4.р. полимеризации: пСН2=СН2 → ( — СН2-СН2 — ) в кислой среде.

5.получение алкенов: а) С7Н16 —→ C4Н10 + CН3CН=CН2 (t,Kat);

б) СН3-СН2-СНBr-СН3 + КОН (спирт)→СН3-СН=СН-СН3 + КBr + Н2О

в) СН3-СН-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2О (t=1500С, в кислой среде) по правилу Зайцева

ОН

г) СН2Br— СНBr-СН3 + 2К → СН2=СН-СН3 + 2КBrсинтез ВюрцаКрафтса

д) СН3-СН2-СН3 → СН3-СН=СН2 + Н2↑ в присутствии KatCr2O3

4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – СпН2п-2. М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP2-гибридизация.

1. р. присоединения: СН2=СН-СН=СН2 ++ Br2→СН2Br-СНBr-СН=СН2 (присоединение по 1,2)

СН2=СН-СН=СН2 + Br2 →[→ СН2Br-СН=СН=СН2Br (присоединение по 1,4)

2. р. полимеризации: пСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-) в кислоте

3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации СН2-СН=СН-СН2 + СН2=СН2 → С6Н10 при нагревании, под давлением.

4. получение алкадиенов: а) СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2↑ при t, KatCr2O3;

б) 2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + Н2↑ + 2Н2О при t, KatAl2O3, ZnO р. Лебедева.

5. Алкины (непредельные). Общая формула – СпН2п-2. М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение обладают слабыми кислотными свойствами

1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) — Br2, Н2 и НСl

СН≡СН + Br2 → СНBr=СНBr, далее СНBr=СНBr+ Br2 → СНBr2-СНBr2

2.р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg2+

любой алкин образует кетон СН3-С≡СН + НОН →СН3-С (СН3)=О,

только ацетилен СН≡СН + НОН →СН3-СНО — альдегид

3. р. окисления раствором КМпО4: RCCR‘ + 3[О] + HOHRCOOH + R‘-COOH

4.р. гидрирования СН3-С≡СН + Н2 → СН3-СН=СН2, далее СН3-СН=СН2 2 →С3Н8

при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd продолжение см дальше

5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:

2СН≡СН + 2Na → 2NaCCNa + H2, с аммиачным раствором оксида серебра

СН≡СН + [Ag(NH3)2]OHAgCCAg + 4NH3 + 2H2O

6. р. полимеризации: СН≡СН + СН≡СН → СН2=СН-СН=СН2, катализатор –NH4CL

или р. Зелинского 3СН≡СН → С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)

7. а): СаС2 + 2НОН → С2Н2↑ + Са(ОН)2↓; б) СаС2 + 2НCL → С2Н2↑ + СаCL2;

в) 2СН4 → С2Н2↑ + 3H2 при t=15000С

6. Арены (непредельные, циклические, ароматические). Общая формула – СпН2п-6, М (СпН2п-6)= (14п-6) г/моль, локализованное π-облако, SP2-гибридизация, циклическое строение

1. Р. электрофильного замещения: а) галогенирование: С6Н6 + CL2 → С6Н5CL + НCL , катализатор – АLCL3 б) нитрование: С6Н6 + НО – NО2 →С6Н5NО22О, в присутствии H2SO4

в) алкилирование — р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода

С6Н6 + RClC6H5-R + HCl, где RCnH2n+1 (радикалы), катализатор — АLCL3

2. р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор— Ni (присоединение Н2)

а) С6Н6 + 3Н2 → С6Н12 б) С6Н6 + 3CL2 → С6Н6CL6 на свету

3. для гомологов бензола: а) замещение атомов водорода в цикле (катализаторы FeBr3 и H2SO4) С6Н5-СН3 + Br2 о6Н4(Br)СН3Br в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол

а также →п6Н4(Br)СН3Br в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол

помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr3 и H2SO4.

б) С6Н5-СН3 + 3НО – NО2 → С6Н2(NО2)3 + 3Н2О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.

в) присоединение 2 С6Н5-СН3+ 5Н2 → 2 С6Н11-СН3 или −СН3, метилциклогексан.

г) радикальное замещение в боковую цепь на свету: С6Н5-СН3 + Br2 → С6Н5-СН2Br + НBr

д) окисление кислым раствором КМпО4 С6Н5-СН3 + 2[О] → С6Н-СООН — упрощенная запись, полная запись: 5С6Н5-СН3+6КМпО4 +9H2SO4 →5С6Н5-СООН +3К2SO4 +6МпSO4 + 14Н2О

электронно-ионный баланс:

С6Н5-СН30 + 2Н2О0 −6е_→ С6Н5-СООН0 + 6Н+ │5

МпО4 + 8Н+ +5е→ Мп2+ + 4Н2О │6

4. получение аренов: а) С6Н14 → С6Н6 + 4Н2↑, условия: t, Р, катализатор – Сr2O3

б) С6Н12→ С6Н6 + 3Н2↑, условия: t, катализаторPd

в) 3СН≡СН→ С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)

г) С6Н5-СООNa + NaOHC6H6 + Na2CO3 при спекании сухих веществ.

Кислородсодержащие соединения. 1. Одноатомные спирты — алканолы (предельные). Общая формула – R-ОН или СпН2п+2О, М (СпН2п+2О)= (14п+18) г/моль,

Наличие гидроксогруппы — ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.

1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С2Н5ОН + 2К → 2 С2Н5ОК + Н2↑;

2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:

R – ОН + НBr → R – Br + H2O

3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:

Н+

RСООН + НОR‘ ↔ RСООR‘ + Н2О (в кислой среде);

4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. 2 стад. R — СН2 – ОН + [О] → R — СН2 = О (альдегид); …+ [О] → R – СООН (кислота);

б) вторичные окисляются до кетонов т.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. R — СН – ОН + [О] → R — С = О

│ │

RR

5. р. дегидратации в присутствии раствора Н2SO4 (Al2O3, H3PO4 конц) зависит от температуры:

а) при t 1500С – внутримолекулярная (Н2О отрывается от 1 молекулы):

СН3 – СН2 – СН2 – ОН (+Н2SO4) → СН3 – СН = СН2 + Н2О, продукт — алкен

б) при t 0С – межмолекулярная (Н2О отрывается от 2 молекул):

СН3 – СН2 –– ОН + СН3 – СН2 –– ОН (+Н2SO4) → СН3 –СН2 — О – СН2 – СН3+ Н2О,

продукт – простой эфир.

Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:

первичные: СН2 – СН2 (конц. Н2SO4 при нагревании) → СН2 = СН2

│ │

Н ОН

вторичные: СН2 – СН – СН3 (конц. Н2SO4 при подогреве) СН2 = СН

│ │ │

Н ОН СН3

СН3 СН3

│ │

третичные: СН2 – С – СН3 (конц. Н2SO4 на холоде) СН2 = С

│ │ │

Н ОН СН3

6.Галогенирование: в присутствии PCl5, SOCl2 или HCl СН3–СН2 –ОН+SOCl2→СН3 –СН2Cl+SO2+ HCl

6. Получение: а) СН3 – СН=СН2 + НОН → СН3 – С (СН3)Н — ОН (из алкенов);

б) R – Br + NaOH (раствор) → R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[Н] → R — СН2 – ОН (из альдегидов); г) С≡О + 2Н2 (t, p, ZnO) → СН3ОН (из синтез-газа);

д) С6Н12О6 (брожение) → С2Н5ОН + 2СО2↑.

7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t

С2Н5ОН + CuO → СН3 – СНО + Cu + Н2О

б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН)2, свежеприготовленный раствор

2 СН2 – ОН + Cu (OН)2 → (СН2 – О)2Cu + 2 Н2О

│ │

СН2 – ОН СН2 – ОН – ярко-синий раствор.

2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные). Общая формула – R-(ОН)m или СпН2п-6-mH)m, М (СпН2п-6-m(ОН)m)= (14п-6 +16m) г/моль, SP2 – гибридизация

1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –

а) реакции с Ме: С6Н5ОН + К → С6Н5ОК + 0,5Н2 ↑;

б) реакции со щелочами: С6Н5ОН + КОН → С6Н5ОК + НОН;

в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода): С6Н5ОН(aq) + CO32-(aq) −→ C6H5O(aq) + HCO3(aq)

2. реакции с хлор-альдегидом: С6Н5ОН + СН3ССlO → С6Н5 – О – C(CH3)O + HCl;

3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:

С6Н5ОН + СН3 – С = О −→С6Н5 – О – С = О + НСl

│ │

Cl СН3

а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы

С6Н5ОН + 3 Br2 → С6Н2(ОН)Br3↓ + 3НBr – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия)

б) реакция нитрования — С6Н5ОН + 3 НО – NO2 → С6Н2(ОН)(NO2)3 + 3 НОН

в присутствии Н2SO4 получается 2,4,6 – тринитрофенол,

в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации

С6Н5ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) →С6Н4(ОН) – СН2ОН — 1-я стадия;

n С6Н4(ОН) – СН2ОН + n С6Н5ОН →( С6Н4(ОН) – СН2 – С6Н4(ОН))n + n НОН.

4. реакция с раствором FeCl3 – 2-я качественная реакция на фенолы

3 C6Н5ОН + FeCl3 → (С6Н5О-)3Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор).

4. Получение: а) из каменноугольной смолы; б) С6Н5 Br + КОН → С6Н5ОН + КBr

в) С6Н5 – СН (СН3)2 + 2 [О] → С6Н5 – ОН + (СН3)2СО.

3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или СпН2п О.МrпН2пО) =(14п+16)

Н SP2 – гибридизация

1.Реакции нуклеофильного присоединения:а) R – СНО + НСN −KCNRCH(OH) – CN;

б) R – СНО + ROHH+RCHOHROHRCHOR‘ + H2O

OR(полуацеталь) OR‘ (ацеталь);

OO

в) R – СНО + NaHSO3 (:S – ONa) → R – CH – S — ONa

│ │ O╝

OH OH

г) р. восстановления R – СНО + H2LiAlH4RCH2OH

Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.

О ← ОН

║ │ │

СН3 – С – Н + Н – О – СН3 → СН3 – СН – О – СН3, LiAlH4 — алюмогидрид лития.

2. Окисление: легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала а) RCHO + 2 [Aq(NH3)2]OHRCOONH4 +2Aq↓+2NH3↑ + H2O:

реактив [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса б) RCHO + 2 Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓ +2H2O:

реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга или упрощённо — RCHO + [О] → RCОOН

3. Получение: а) из спиртов R–СН2-ОН + CuО −tR–СНО + Н2О + Cu

б) из дигалогензамещённых алканов: RCHCl2 + 2 NaОН → RCHO + 2 NaCl + Н2О

4. Кетоны. Общая формула – R-С = О или СпН2п О. МrпН2пО) =(14п+16)

R SP2 – гибридизация

1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:

а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия) R – С=О + НСN −KCNRC (OH) – CN;

R R

б) присоединение реактива Гриньяра – RMqBr с образованием третичного спирта

R – С=О + RMqBr2HClRC (OH) – R + MqCl2 + HBr

R R

в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов R – С=О + Н2− → RCН (OH)

│ │

R R

г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди

2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)

СН3 – СО – R + I2OHRCOO(aq) + CHI3(тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH3CH (OH)R.

5. Карбоновые кислоты. Общая формула – R-С = О или СпН2пО.

МrпН2пО) =(14п+16) ОН SP2 – гибридизация

1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН

R – СООН ↔ R – СОО+ Н+, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)

R – СООН + РСl5 → R – С = О + POCl3 + HCl

Сl

3.межмолекулярная дегидратация в присутствии Р2О5 или НРО3

R – СООН + Н – О – СО – R — Р2О5→ R – СО – О – СО — R + Н2О (ангидрид к-ты),

4. р. этерификации – образование сложных эфиров в присутствии Н2SO4

R – СООН + Н — О R′ − Н2SO4R – СО — О R′ + Н2О

остаток кислоты ↓ остаток спирта

5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании

R – С = О + NH3t→ R – С = О + H2O

│ │

ОН NH2

6. р. замещения атома водорода у α–атома (С) на атом брома, в присутствии Ркр

СН3 – СН2 – СООН + Br2РкрCH3CHBrCOOH + HBr;

7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4 (см. «альдегиды»)

R – С = О + 2 Н2LiAlH4→ R – СН2ОН + Н2О т.е. восстановление до спиртов.

ОН

8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и сильный восстановитель,

а) НСООН − Н2SO4СО2↑ + Н2О;

б) р. «зеркала» НСООН + 2 [Ag(NH3)2]OHt→ 2 Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

или упрощенно НСООН + Ag2О −t→ 2Ag↓ + СО2↑ + Н2О;

в) НСООН + Cl2 CO2↑ + 2HCl

9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])

R – СН2 – ОН + [О] → R – СНО (альдегид) и дальше + [О] → R – СООН (кислота);

б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»

R – СНО + [Ag(NH3)2]OHtAg↓ + R – СООNН4 + Н2О + NH3

б) из реактива Гриньяра (RMgBr) – р. элиминирования и гидратации (последовательное взаимодействие с СО2 и Н2О): RMgBr + CO2RCOOMgBr…….. + H2O → R –COOH +Mg (OH) Br

в) из трихлорзамещенного алкана (последовательное замещение атомов хлора на группы ОН из щелочей и дегидратация) R – С (Cl)3 + 2 NaOH → 3NaCl + RC(OH)3….→ R – COOH + H2O

RC (OH)3 – трёхатомный спирт – вещество очень слабое и нестабильное.

6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О

О R′ МrпН2п+1СОО)(СпН2п+1)′ = (14п+46)

1. р. гидролиза: а) кислотного СН3СООСН3 + НОН −H+→ СН3СООН + НОСН3

(кислота) (спирт)

б) щелочного СН3СООСН3 + NaOH → СН3СООNa + СН3ОН

р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи

2. р. восстановления, в присутствии LiAlH4 с образованием 2-х спиртов:

R – СОО — R′ + 4 [Н+] −LiAlH4RCH2OH + R′ОН (аналогично альдегидам);

3. Получение: а) р. этерификации R – СООН + НО R′ − Н2SO4R – СОО — R′ + Н2О

особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.

б) р. ацилирования спирта хлоридом кислоты СН3СОCl + НОСН2СН3 → СН3СООСН2СН3 + HCl (р. быстрая, хороший выход).

Хлорангидриды и ангидриды кислот

Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты. С хлорангидридами:

а) вода: СН3СОCl + НОН → СН3СО – ОН (кислота) + HCl;

б) спирт: СН3СОCl + НОСН2СН3 → СН3СО – ОСН2СН3 (эфир) + HCl;

в) аммиак: СН3СОCl + 2Н−NH2 → СН3СО – NH2 (амид) + NH4Cl;

г) амин: СН3СОCl + НNHСН3 → СН3СО – NHСН3 (замещ. амид) + HCl;

этот атом водорода замещается на ацильную группу.

С ангидридами кислот:

а) вода: СН3СОООССН3 + НОН → СН3СО – ОН + СН3СООН;

б) спирт: СН3СОООССН3 + НОСН2СН3 → СН3СО – ОСН2СН3 + СН3СООН;

в) аммиак: СН3СОООCСН3 + Н−NH2 → СН3СО – NH2 + СН3СООН;

г) амин: СН3СОООCН3 + НNHСН3 → СН3СО – NHСН3 + СН3СООН.

7. Углеводы. Общая формула – Сn2О)m. Mr = 12n + 18m.

1. Глюкоза – альдегидоспирт СН2ОН – (СНОН)4 — СНО, т.е. имеет р. «зеркала»

СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2 [Ag(NH3)2]OHt→ СН2ОН – (СНОН)4 – СОО — NH4 + 3NH3 + H2O +2 Ag

2. р. восстановления до многоатомных спиртов:

СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2[Н] → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН (сорбит);

3. синее окрашивание с Си(ОН)2, как у многоатомных спиртов;

4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: → простые эфиры;

5. р. этерификации с альдегидами → сложные эфиры;

6. брожение: С6Н12О6дрожжи→ 2 С2Н5ОН + 2 СО2↑ — спиртовое брожение;

С6Н12О6 −→ 2 СН3 – СН (ОН) – СООН — молочнокислое брожение.

8. Азотсодержащие соединения – амины. Общая формула – RNH2,

RNHR или N(R)3. Мr (RNH2) = (14п+17)

1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,

а) реагируют с водой: RN:H2 + Н2О ↔ [RNH3]+ ОН

б) реагируют с кислотами: RN:H2 + Нδ+Cl δ- ↔ [RNH3]+ Cl

2. Реакция горения: 4 С2Н5 + N:H2 + 15О2 → 8СО2↑ + 2N2↑ + 14Н2О.

3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:

а) у первичных аминов: RNH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) → ROH + N2↑ + NaCl + H2O;

б) у вторичных аминов:R2NH + НО – NО (NaNO2 + HCl) → R2NN=O + NaCl + H2O.

4. Анилин – ароматический амин с формулой С6Н5NH2

в реакции нитрирования: С6Н5NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) → [С6Н5 — N≡N]+Cl + NaCl + 2H2O;

5. Качественная реакция на анилин –реакция с раствором брома:С6Н5NH2+3Br2C6H2Br3NH2↓+3 HBr

6. Получение аминов: а)NH3+CH3CltCH3NH2 + HCl; б) RNO2+4[H]−LiAlH4RNH2 + 2H2O

7. Получение анилина: C6H5NO2 + 6 [H] −Fe + HClC6H5NH2 + 2H2O

9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты …β α Мr (к-ты) = (14п+75)

Общая формула – R – СН — СООН

NH2

1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:

а) с кислотами H2N – CH2COOH + HClCl [NH3CH2COOH];

б) c щелочами H2NCH2COOH + NaOHNH2CH2COONa + H2O.

2. Р. этерификации – взаимодействие со спиртами:H2NCH2COOH2Н5OHH+H2NCH2COO – С2Н5 + Н2О

3. Р. поликонденсации — взаимодействие кислот между собой с образованием пептидов: пептидная связь H2NCH2COOH + HNCH2COOHH2NCH2CONCH2COOH

Дипептид

Н Н

4. Получение: α- аминокислоты из α-хлорзамещенных карбоновых кислот

R – СН – СООН + 2 H3NR – СН – СООН + NH4 Cl

Cl NH2

Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.

А. Углеводороды.

1. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2О → СН2 – СН – СН2 – СН3 + МпО2 + КОН

│ │

ОН ОН

2. С6Н5 – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 → С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + CO2 + H2O

3. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4+ Н2SО4HCOOH + CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

4. CHCH + КМпО4 + Н2О → H2C2O4 + MnO2 + KOH

5. С6Н5 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 → С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + H2O



Источник: multiurok.ru


Добавить комментарий